不一定會贏。
首先，起訴時需要原告先墊付訴訟費用;
其次，手上有有效的借條，未必就一定能贏，例如一些大額的借貸關係，光有借條沒有轉賬記錄等其他交付款項的證據，就不能夠完全說服法官(例如一張借款50萬元的借條，就需要其他證據來佐證);
再次，如果對方沒有錢，執行會相當困難，因爲法院也沒有辦法去執行沒有錢沒有財產的人，你最好事先調查對方的財產線索，申請法院財產保全，或者在執行階段向法院提供被執行人的財產線索;
如果對方一次性向多人借錢，不屬於必要共同訴訟，但是法院可以選擇合併審理(也可以不合並)，但是起訴肯定不能一次起訴的。
法律依據：《中華人民共和國民事訴訟法》第一百一十九條 起訴條件起訴必須符合下列條件：
(一)原告是與本案有直接利害關係的公民、法人和其他組織;
(二)有明確的被告;
(三)有具體的訴訟請求和事實、理由;
(四)屬於人民法院受理民事訴訟的範圍和受訴人民法院管轄。
