索要分手費是不合法的，屬於敲詐。
確定索要分手費是否爲敲詐，應該從以下幾點來認知：
1、敲詐行爲是一般以非法佔有爲目的，而情侶間的分手費通常是一方認爲自己的青春被耽誤了，對方要補償自己，並非無故索要財物;
2、敲詐表現爲行爲人採用威脅、要挾、恫嚇等手段，迫使被害人交出財物的行爲。
情侶之間索要分手費往往會鬧僵，索要一方說出一些氣話也所難免，例如說你不給分手費，我就怎樣怎樣之類的話語。但也不能簡單的認爲這樣就是敲詐了，因爲敲詐還有金額的規定如果金額過大或者涉及到非法佔有的目的，有涉嫌敲詐的可能;一方使用威脅或要挾的手段，向另一方強行索要分手費的，並且數額達到二千元以上的，屬於犯罪行爲，涉嫌敲詐勒索罪。可以合理合法的方式提出，進行協商，但切莫採取非法手段進行索要，給自己造成不必要的麻煩。
《刑法》第二百七十四條 敲詐勒索罪
敲詐勒索公私財物，數額較大或者多次敲詐勒索的，處三年以下有期徒刑、拘役或者管制，並處或者單處罰金；數額巨大或者有其他嚴重情節的，處三年以上十年以下有期徒刑，並處罰金；數額特別巨大或者有其他特別嚴重情節的，處十年以上有期徒刑，並處罰金。
