鑑於試用期從法律上主要是用來考察勞動者的初始工作能力，因此下列情形用人單位不得與勞動者再次約定試用期：
1、勞動合同到期後，用人單位與勞動者續簽勞動合同的；用人單位發生改制後，改制企業與用人單位重新簽訂勞動合同的。
2、勞動合同到期後，用人單位與勞動者形成事實勞動關係的。
法律依據：違反〈勞動法〉有關勞動合同規定的賠償辦法 第二條
用人單位有下列情形之一，對勞動者造成損害的，應賠償勞動者損失：（一）用人單位故意拖延不訂立勞動合同，即招用後故意不按規定訂立勞動合同以及勞動合同到期後故意不及時續訂勞動合同的；（二）由於用人單位的原因訂立無效勞動合同，或訂立部分無效勞動合同的；（三）用人單位違反規定或勞動合同的約定侵害女職工或未成年工合法權益的；（四）用人單位違反規定或勞動合同的約定解除勞動合同的。
